Запись началась в сентябре 1994 года и продолжалась до марта 1995 года. Джексон написал большинство песен на эмоциях связанных с личной жизнью — обвинения в педофилии и преследовании со стороны таблоидов. Песни, которые осуждали таблоидов — «Tabloid Junkie» и «This Time Around». Дуэт Майкла и Джанет был одним из нескольких мелодий Джексона со знаменитыми композиторами Джимми Джем и Терри Льюис («2Bad», «HIStory», «Tabloid Junkie»), Так же отметился композитор Даллас Остин («This Time Around»), Р. Келли в балладе «You Are Not Alone», Чарльз Чаплин написавший «Smile» и самого Джексона («They Don`t Care About As», «Earth Song», «Stranger In Moscow», «D.S.», «Money», «Little Susie»). Джексон, по сути, доминировал в производстве этого альбома, хотя и не полностью учитывал серьезные вопросы в своей музыке, включая расизм, экологии и своих личных переживаний («D.S.», в частности, было нападение на окружного прокурора по делу Джексона, Томас Снеддон). Как и на предыдущих альбомах, Джексон пригласил звезд. Рэппер Notorious BIG исполнил рэп в «This Time Around», соул группа Boyz II Men спела бэк-вокал в композиции «HIStory», звезда баскетбола и рэпа Шакил О’Нил положил стихи на тему «Очень плохо». Хотя четырнадцать песен были новые, Джексон включил запись ремейка песни The Beatles «Come Together», который он записал в 1988 для фильма «Moonwalker». Версия, включённая в альбом «HIStory», короче оригинала, который был выпущен в 1992 году на обороте сингла «Remember The Time».

Концепция первого диска Greatest Hits возникла в 1989 году, где Майкл первоначально собирался выпустить сборник «Десятилетие 1979—1989» (после задержки, она стала «Десятилетие 1980—1990»), которая будет включать несколько предыдущих показов Джексона и несколько новых песен из последней части своей карьеры. Эта идея была отложена так как было записано достаточно материала для целого альбома, которым стал Dangerous посвященный Томасу Эдисону за «изобретение фонографа.»

В поддержку альбома Джексон приступил к HIStory World Tour, в котором приняли участие более чем в четыре с половиной миллиона человек. Издатель «Sony» также выпустил промо видео показывая тысячи военнослужащих под руководством Майкла, а также огромную статую Майкла Джексона курсирующую на лодках вокруг Европы. $ 30 млн долларов было потрачено на продвижение альбома от Sony.

Треклист:

Диск №1

1. Billie Jean (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа, история создания песни)
2. The Way You Make Me Feel (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
3. Black Or White (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
4. Rock With You (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
5. She's Out Of My Life (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
6. Bad (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
7. I Just Can't Stop Loving You (текст песни | перевод песни)
8. Man In The Mirror (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
9. Thriller (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
10. Beat It (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
11. The Girl Is Mine (текст песни | перевод песни)
12. Remember The Time (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
13. Don't Stop 'Til You Get Enough (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)
14. Wanna Be Startin' Somethin' (текст песни | перевод песни)
15. Heal The World (текст песни | перевод песни | клип | фото с клипа)